Ross Chastain nació el 4 de diciembre de 1992 y es originario de Alva, Florida, donde su familia cultiva sandías desde hace ocho generaciones, un legado que más tarde le valió el apodo de “The Watermelon Man”. Es el hermano mayor del piloto de NASCAR Chad Chastain. A los doce años comenzó en las competiciones de automovilismo, inspirado por la afición de su padre y otros niños en la pista. Su circuito local fue el Punta Gorda Speedway, donde compitió en las series Late-Model y Fastruck, normalmente con un presupuesto muy ajustado, un tema que acompañaría toda su carrera. En circuitos como Citrus County, Auburndale y DeSoto Speedway logró más de cincuenta victorias en carreras feature, entre ellas el título de 2011 en la categoría Limited-Late-Model de la World Series Of Asphalt en el New Smyrna Speedway.
A mediados de 2011, Chastain se trasladó a Charlotte y asumió el camión No. 66 de Turn One Racing en la Camping World Truck Series, después de que Justin Marks abandonara la cabina. Su debut en el Lucas Oil Raceway de Indianápolis lo terminó en décima posición. Gracias a contactos del sector de la sandía, en 2012 se aseguró un programa rookie con SS-Green Light Racing en el No. 08, patrocinado por la National Watermelon Association, con un mejor resultado en carrera de séptima posición en Martinsville y tercera en Bristol. En 2013 cambió a Brad Keselowski Racing, disputó quince carreras de camiones y consiguió su primera pole position en Iowa, además de sendas segundas posiciones en Iowa y Phoenix.
Los mayores éxitos de su carrera los acumuló Chastain en los años siguientes: en 2019 fue subcampeón de la Truck Series con Niece Motorsports, celebró tres victorias y fue elegido piloto más popular de la serie. En 2022 logró en la Cup Series el legendario momento “Hail Melon” en Martinsville, cuando en la última vuelta adelantó cinco vehículos por la pared exterior y se catapultó así al Championship 4, terminando la temporada como subcampeón. En 2025 llegó con la victoria en la Coca-Cola 600 en Charlotte el primer éxito Crown Jewel para Trackhouse Racing, tras haber sido ya uno de los pocos pilotos en ganar en las tres series nacionales de NASCAR en el mismo circuito.
En la temporada 2026, Ross Chastain continúa como piloto titular de Trackhouse Racing y pilota el Chevrolet Camaro ZL1 No. 1 en la NASCAR Cup Series. Tras el éxito histórico en la Coca-Cola 600 y el subcampeonato de 2022, la mirada del granjero de Florida se dirige nuevamente al Championship 4, con el objetivo claro de llevar a Trackhouse Racing a su primer título Cup en la historia del equipo.
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