Ross Chastain è nato il 4 dicembre 1992 e proviene da Alva, in Florida, dove la sua famiglia coltiva anguria da otto generazioni, un’eredità che in seguito gli valse il soprannome di “The Watermelon Man”. È il fratello maggiore del pilota NASCAR Chad Chastain. All’età di dodici anni ha iniziato a correre, ispirato dall’hobby di suo padre e da altri bambini in pista. Il suo circuito casalingo era lo Speedway di Punta Gorda, dove ha gareggiato nelle serie Late-Model e Fastruck, per lo più con un budget molto limitato, un tema che avrebbe accompagnato l’intera sua carriera. Su circuiti come Citrus County, Auburndale e DeSoto Speedway ha ottenuto più di cinquanta vittorie nelle gare di feature, tra cui il titolo del 2011 nella classe Limited-Late-Model della World Series Of Asphalt al New Smyrna Speedway.
A metà del 2011 Chastain si è trasferito a Charlotte e ha preso il posto nel No. 66 Truck di Turn One Racing nella Camping World Truck Series, dopo che Justin Marks aveva lasciato il sedile. Il suo debutto al Lucas Oil Raceway di Indianapolis lo ha visto terminare al decimo posto. Attraverso i contatti nel settore dell’anguria, nel 2012 ha assicurato un programma da rookie presso SS-Green Light Racing nel No. 08, sponsorizzato dalla National Watermelon Association, con un miglior risultato in carriera di settimo posto a Martinsville e terzo posto a Bristol. Nel 2013 è passato a Brad Keselowski Racing, ha disputato quindici gare di truck e ha ottenuto la sua prima pole position a Iowa, oltre a un secondo posto a Iowa e a Phoenix.
I maggiori successi della sua carriera li ha raccolti Chastain negli anni seguenti: nel 2019 è diventato vice campione della Truck Series con Niece Motorsports, ha ottenuto tre vittorie ed è stato eletto pilota più popolare della serie. Nel 2022 ha realizzato nella Cup Series il leggendario momento “Hail Melon” a Martinsville, quando nell’ultimo giro ha superato cinque vetture lungo il muro esterno, catapultandosi così nel Championship 4, e a fine stagione si è confermato vice campione. Nel 2025 ha seguito con la vittoria nella Coca-Cola 600 a Charlotte il primo successo Crown Jewel per Trackhouse Racing, dopo aver precedentemente vinto come uno dei pochi piloti in tutti e tre i campionati nazionali NASCAR nello stesso circuito.
Nella stagione 2026 Ross Chastain continua come pilota titolare per Trackhouse Racing e pilota la Chevrolet Camaro ZL1 No. 1 nella NASCAR Cup Series. Dopo il successo storico nella Coca-Cola 600 e dal titolo di vice campione del 2022, lo sguardo del farmer della Florida si rivolge nuovamente al Championship 4, con l’obiettivo chiaro di portare Trackhouse Racing al primo titolo in Cup della storia della squadra.
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