Ross Chastain nasceu em 4 de dezembro de 1992 e é natural de Alva, Flórida, onde sua família cultiva melancias há oito gerações, uma tradição que mais tarde lhe rendeu o apelido “The Watermelon Man”. É o irmão mais velho do piloto de NASCAR Chad Chastain. Aos doze anos, Ross começou a correr, inspirado pelo hobby de seu pai e por outras crianças na pista. Sua pista local era o Punta Gorda Speedway, onde competiu nas séries Late-Model e Fastruck, geralmente com orçamento muito apertado, um tema que acompanharia toda sua carreira. Em pistas como Citrus County, Auburndale e DeSoto Speedway, celebrou mais de cinquenta vitórias em corridas principais, incluindo o título de 2011 na classe Limited-Late-Model da World Series Of Asphalt no New Smyrna Speedway.
Em meados de 2011, Chastain se mudou para Charlotte e assumiu o No. 66 da Turn One Racing na Camping World Truck Series, após Justin Marks deixar o cockpit. Sua estreia no Lucas Oil Raceway em Indianapolis terminou em décimo lugar. Por meio de contatos do ramo de melancias, ele garantiu em 2012 um programa rookie na SS-Green Light Racing com o No. 08, patrocinado pela National Watermelon Association, com um melhor resultado na carreira de sétimo lugar em Martinsville e terceiro em Bristol. Em 2013, se transferiu para a Brad Keselowski Racing, disputou quinze corridas de Truck e conquistou sua primeira pole-position em Iowa, além de dois segundos lugares em Iowa e Phoenix.
Os maiores sucessos da carreira de Chastain vieram nos anos seguintes: em 2019, se tornou vice-campeão da Truck Series com a Niece Motorsports, celebrou três vitórias e foi eleito piloto mais popular da série. Em 2022, realizou na Cup Series o lendário momento “Hail Melon” em Martinsville, quando na última volta ultrapassou cinco veículos pela parede externa e se catapultou para o Championship 4, terminando a temporada como vice-campeão. Em 2025, veio a vitória no Coca-Cola 600 em Charlotte, o primeiro sucesso Crown Jewel para a Trackhouse Racing, depois de ele já ter vencido como um dos poucos pilotos em todas as três séries nacionais de NASCAR na mesma pista.
Na temporada de 2026, Ross Chastain continua como piloto titular da Trackhouse Racing e pilota o Chevrolet Camaro ZL1 No. 1 na NASCAR Cup Series. Após o sucesso histórico no Coca-Cola 600 e o vice-campeonato de 2022, o olhar do agricultor da Flórida se volta novamente para o Championship 4, com o objetivo claro de levar a Trackhouse Racing ao primeiro título da Cup da história do time.
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