Todd Jeremy Gilliland nació el 15 de mayo de 2000 en Estados Unidos y creció como tercera generación de una familia de pilotos de carreras: su padre David Gilliland fue piloto de NASCAR y hoy es propietario del equipo Tricon Garage, su abuelo Butch Gilliland también fue activo en el automovilismo. Gilliland realizó sus primeros intentos de conducción con tres años en un Corvette Barbie rosa modificado por sus padres, un juguete con batería adicional, poco después continuó en una pista de tierra de Quarter Midget en el vecindario. Con cinco años comenzó a competir, pero tuvo que pausar durante dos años por decisión de su padre. En 2012 ganó varios títulos, entre ellos la North Carolina Quarter Midget Association y el Campeonato Mundial USAC Formula Nacional Quarter Midget, y terminó su carrera en Quarter Midget con un total de 34 victorias, antes de celebrar sus primeros éxitos en vehículos más grandes en 2014 en Limited Late Model en lugares como Ace Speedway y Southern National Motorsports Park.
Gilliland dio el salto a la serie ARCA en 2015, apenas dos días después de su decimoquinto cumpleaños: en su debut en Toledo Speedway para Venturini Motorsports ganó de inmediato y se convirtió en el ganador más joven de la historia de ARCA. El mismo año también triunfó en la K&N Pro Series West en Phoenix y fue el ganador de carrera más joven de todos los tiempos allí. En 2016 disputó la temporada completa para Bill McAnally Racing en el No. 16 Toyota y aseguró el título en la K&N Pro Series West, que defendió con éxito en 2017. En la K&N Pro Series East se perdió el campeonato en 2017 por solo ocho puntos frente a Harrison Burton, antes de continuar demostrando su valía en 2018 con victorias en New Smyrna y Bristol, su vigésima victoria general en K&N. En paralelo debutó en la Truck Series a partir de 2017, antes de que llegara el ascenso a la NASCAR Cup Series en 2022.
Gilliland logró sus mayores éxitos de carrera hasta ahora principalmente en la Truck Series. En 2019 celebró su primera victoria en Truck Series en Martinsville para Kyle Busch Motorsports, en 2021 llegó el segundo éxito en el Circuit of the Americas, esta vez para Front Row Motorsports, junto con su mejor clasificación general de séptimo lugar en la carrera. En 2022 logró otra victoria con David Gilliland Racing en el óvalo de tierra en Knoxville. En total, en 94 salidas de Truck Series tiene tres victorias, 53 Top-10 y dos pole positions en su palmarés. Aún en 2022 se pasó definitivamente a la NASCAR Cup Series y pilotó el No. 38 Ford Mustang Dark Horse para Front Row Motorsports, con lo que se estableció como piloto confiable en la clase superior de NASCAR.
En la temporada 2026, Todd Gilliland sigue siendo piloto titular en Front Row Motorsports en la NASCAR Cup Series y continúa pilotando el Ford Mustang Dark Horse. Después de años de construcción continua en la Cup Series, apunta a aumentar aún más su consistencia y lograr resultados Top-10 con más frecuencia. Con su trasfondo familiar en el equipo de su padre y la experiencia acumulada en las series de desarrollo, tiene los requisitos necesarios para establecerse aún más como parte integral de la alineación de Front Row en la temporada en curso.
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