Todd Jeremey Gilliland wurde am 15. Mai 2000 in den USA geboren und wuchs als dritte Generation einer Rennfahrer-Familie auf: Sein Vater David Gilliland war selbst NASCAR-Fahrer und ist heute Teambesitzer von Tricon Garage, sein Grossvater Butch Gilliland ebenfalls im Rennsport aktiv. Seine ersten Fahrversuche unternahm Gilliland bereits mit drei Jahren in einem von seinen Eltern umgebauten pinken Barbie-Corvette-Spielzeugauto mit zusätzlicher Batterie, kurz danach ging es auf einer Nachbarschafts-Dirt-Track im Quarter Midget weiter. Mit fünf Jahren startete er wettkampfmässig, musste aber auf Entscheidung seines Vaters für zwei Jahre pausieren. 2012 gewann er gleich mehrere Meistertitel, darunter die North Carolina Quarter Midget Association sowie die USAC World Formula National Quarter Midget Championship, und beendete seine Quarter-Midget-Karriere mit insgesamt 34 Siegen, bevor er 2014 im Limited Late Model unter anderem am Ace Speedway und in Southern National Motorsports Park seine ersten Erfolge in grösseren Fahrzeugen feierte.
Den Sprung in die ARCA-Serie schaffte Gilliland 2015, nur zwei Tage nach seinem 15. Geburtstag: Beim Debüt in Toledo Speedway für Venturini Motorsports gewann er auf Anhieb und wurde damit zum jüngsten Sieger der ARCA-Geschichte. Im selben Jahr triumphierte er auch in der K&N Pro Series West in Phoenix und war dort ebenfalls der jüngste Streckensieger überhaupt. 2016 fuhr er die komplette Saison für Bill McAnally Racing im No. 16 Toyota und sicherte sich den Titel in der K&N Pro Series West, den er 2017 erfolgreich verteidigte. In der K&N Pro Series East verpasste er 2017 die Meisterschaft nur um acht Punkte gegen Harrison Burton, ehe er 2018 mit Siegen in New Smyrna und Bristol, seinem zwanzigsten K&N-Gesamtsieg, weiter überzeugte. Parallel debütierte er ab 2017 in der Truck Series, bevor 2022 der Aufstieg in die NASCAR Cup Series folgte.
Die grössten Erfolge seiner bisherigen Karriere erzielte Gilliland vor allem in der Truck Series. 2019 feierte er seinen ersten Truck-Series-Sieg in Martinsville für Kyle Busch Motorsports, 2021 folgte der zweite Erfolg auf dem Circuit of the Americas, diesmal für Front Row Motorsports, verbunden mit seinem karrierebesten siebten Platz in der Gesamtwertung. 2022 gelang ihm mit David Gilliland Racing ein weiterer Sieg auf dem Dirt-Oval in Knoxville. Insgesamt stehen in 94 Truck-Series-Starts drei Siege, 53 Top-10-Platzierungen und zwei Pole-Positions in seiner Bilanz. Noch 2022 wechselte er fest in die NASCAR Cup Series und pilotierte für Front Row Motorsports den No. 38 Ford Mustang Dark Horse, womit er sich als verlässlicher Fahrer in der höchsten NASCAR-Klasse etablierte.
In der Saison 2026 bleibt Todd Gilliland Stammfahrer bei Front Row Motorsports in der NASCAR Cup Series und fährt weiterhin den Ford Mustang Dark Horse. Nach Jahren des kontinuierlichen Aufbaus in der Cup Series peilt er an, seine Konstanz weiter zu steigern und häufiger an Top-10-Ergebnisse anzuknüpfen. Mit seinem familiären Hintergrund im Team seines Vaters und der über die Nachwuchsserien gesammelten Erfahrung bringt er die nötigen Voraussetzungen mit, um sich in der laufenden Saison als fester Bestandteil des Front-Row-Aufgebots weiter zu profilieren.
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