Joshua William Berry nasceu em 22 de outubro de 1990 nos EUA e cresceu na região de Nashville, Tennessee, onde o Nashville Fairgrounds Speedway se tornou sua pista natal. Aos oito anos de idade, ele começou a competir em kart e acumulou experiências na Tennessee Karting Association e, a partir de cerca de 2001, na World Karting Association. Em 2006, ele se mudou para U.S. Legend Cars, enquanto estudava no Volunteer State Community College e trabalhava como funcionário de banco para financiar sua carreira nas corridas. O ponto de virada decisivo veio em 2008, quando ele entrou em contato com Dale Earnhardt Jr. através da liga de sim-racing online DMP Online Racing, o que lhe rendeu um contrato em 2010 no time JR Motorsports na cena de Late-Model-Stock-Car.
Na JR Motorsports, Berry amadureceu ao longo de mais de uma década para se tornar um dos pilotos de Late-Model-Stock-Car mais bem-sucedidos do país e se tornou o piloto com mais vitórias da história da CARS Tour. Paralelamente, ele se fez um nome nas séries nacionais da NASCAR: sua primeira corrida na Xfinity Series foi em Iowa Speedway para a JR Motorsports, e em 2016 ele fez sua estreia na Camping World Truck Series para Contreras Motorsports com um terceiro lugar na corrida em Chicagoland. Nos anos seguintes, ele expandiu sua reputação na Xfinity Series continuamente, antes de conseguir o salto para a NASCAR Cup Series, onde hoje pilota o No. 21 Ford Mustang Dark Horse para Wood Brothers Racing.
Os maiores sucessos de Berry refletem seu longo caminho das Short Tracks até o topo da NASCAR. Em 2017, ele conquistou o título da CARS Late Model Stock Tour, em 2019 venceu o ValleyStar Credit Union 300 em Martinsville, a corrida de Late Model mais prestigiosa do país, e em 2020 se sagrou campeão nacional da NASCAR Advance Auto Parts Weekly Series com 24 vitórias na temporada. Na Xfinity Series, ele venceu, entre outros, em Martinsville (2021), duas vezes em Las Vegas (2021, 2022), em Dover (2022) e em Charlotte (2022) e alcançou o Championship-4 em 2022 como quarto colocado na classificação geral. Em 2023, venceu o NASCAR All-Star Open em North Wilkesboro, e em 2025 conquistou sua primeira vitória na NASCAR Cup Series no Pennzoil 400 em Las Vegas Motor Speedway ao volante do No. 21 Ford Mustang Dark Horse para Wood Brothers Racing.
Na temporada de 2026, Josh Berry estreia como piloto titular para Wood Brothers Racing e continua sua carreira na Cup Series no No. 21 Ford Mustang Dark Horse. Após sua primeira vitória de carreira em Las Vegas no ano anterior, a atenção agora se volta para confirmar o sucesso e levar o time permanentemente para o topo da série. Para Berry, que se elevou do caixa do banco em Nashville até a classe mais alta do stock-car racing americano, a nova temporada permanece assim como um passo importante em uma história de ascensão notável.
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