As raízes da Rick Ware Racing remontam aos anos 1960, quando Rick Ware, junto com seu pai John Ware, competia sob o nome Ware & Sons Racing inicialmente no automobilismo e depois na SCCA e na série IMSA. Em 1983, o time conquistou com Rick Ware ao volante o prêmio Rookie-of-the-Year no California Sports Car Club, seguido por vários títulos na SCCA e IMSA. Na década de 1990, a organização operava como Ware Racing Enterprises, até ser oficialmente renomeada para Rick Ware Racing em 2004 e empreender seus primeiros passos na NASCAR Cup Series, incluindo uma tentativa de qualificação fracassada em Sonoma em 1998.
Um capítulo especial da história do time é a mudança do workshop. Por muito tempo, a RWR estava sediada em Thomasville, Carolina do Norte, até que o time se mudou para Mooresville na primavera de 2020, durante a pausa nas corridas causada pelo coronavírus entre março e maio. A mudança coincidiu com a aquisição da Premium Motorsports, quando o carro No. 15 foi adicionado como quarto carro em tempo integral e mais espaço era necessário. Antes da temporada de 2023, veio outra mudança de localização para Concord, Carolina do Norte, diretamente nas instalações da RFK Racing, com a qual a RWR mantém desde então uma aliança técnica.
O lineup mais amplo já alcançado pela Rick Ware Racing ocorreu entre 2020 e 2021, quando o time operava temporariamente com quatro charters completos da Cup com os números 15, 51, 52 e 53. Ao volante estavam, entre outros, Cody Ware, Justin Haley e Kaz Grala, complementados por aparições especiais de destaque de campeões mundiais de Fórmula 1 como Jenson Button e Jacques Villeneuve. A partir de 2022, o time retornou ao foco em dois charters em tempo integral, No. 15 e No. 51, para se concentrar mais em qualidade esportiva do que em mera presença.
O presente da Rick Ware Racing é marcado por uma nova mudança técnica. Sob o fundador e chefe do time Rick Ware e o presidente do time Robby Benton, a organização trocou o Ford Mustang pelo Chevrolet para a temporada de 2026 e estabeleceu uma aliança técnica com a Richard Childress Racing e motores ECR. O diretor de competição Tommy Baldwin Jr., que liderava o desenvolvimento técnico desde 2023, se separou do time em julho de 2026 de comum acordo. Cody Ware, filho do fundador do time, permanece como piloto titular no Chevrolet No. 51 e deve continuar estabelecendo a marca nas próximas corridas, enquanto a RWR espera dar um novo passo no desenvolvimento na Cup Series com a nova parceria com RCR.
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