Matteo Cairoli nasceu em 1º de junho de 1996 em Como, no norte da Itália, e iniciou sua carreira no automobilismo no kartismo, antes de se transferir em 2012 para o Campeonato Italiano de Fórmula Renault 2.0 após um curso de pilotagem de quatro dias. Em 2013, ficou em sétimo lugar na classificação geral da Copa Alemã de Fórmula 3, e em 2014 celebrou sua primeira vitória geral no Carrera Cup Italiano como piloto de 18 anos, conquistando um contrato como piloto de desenvolvimento da Porsche.
Como piloto da fábrica, Cairoli passou pelos próximos anos por quase todo o programa Porsche: Carrera Cup Alemanha, Porsche Supercup, onde em 2016 se tornou vice-campeão, além das Séries de Le Mans Europa e do Campeonato Mundial de Resistência FIA WEC. Em 2017, fez sua estreia nas 24 Horas de Le Mans, ao lado de Christian Ried e Marvin Dienst no Porsche 911 RSR da Dempsey-Proton Racing.
Seu maior sucesso até então chegou em 2021 com a vitória geral nas 24 Horas de Nürburgring no lendário Porsche Manthey “Grello”. Em 2024, se transferiu para a Lamborghini e foi parte de um projeto Hipercar que foi posteriormente descontinuado, antes de se destacar na GT World Challenge Europe no Mercedes Winward ao lado de Maro Engel e Lucas Auer.
Em 2026, Cairoli deu o salto para a DTM e assumiu o cockpit deixado por Jack Aitken na Emil Frey Racing com o Ferrari 296 GT3 Evo. Como estreante, fez um lançamento de temporada espetacular: após apenas seis corridas, já tinha estado duas vezes no topo do pódio, incluindo uma vitória conquistada com muito esforço em Lausitzring, e assumiu a liderança na classificação geral.
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